Schlechter Start für die elfjährige Lilly in ihrer neuen Heimat Hamburg. Gleich am ersten Schultag bekommt sie von ihren Mitschülern einen Eimer Wasser über den Kopf und dann begegnet sie ausgerechnet auf der Toilette auch noch zwei jugendlichen Einbrechern, die gerade dabei sind, mit den Schulcomputern zu verschwinden. Die Einbrecher nehmen Lilly ihren Hund Fee weg, den sie als Druckmittel behalten wollen, damit Lilly nicht zur Polizei geht. Nur gut, dass sie schnell Freunde findet, die ihr helfen wollen. Laurenz, der Patensohn von Lillys Vater, seine achtjährige Schwester Marie und die neuen Mitschüler Yeliz und Karol wollen den Hund befreien und die Diebe überführen. Aber nichts läuft wie geplant. Immerhin erhalten sie einen entscheidenden Hinweis über den Aufenthaltsort von Lillys Hund: ein Containerlager im Hamburger Hafen. Der erste Fall für die neuen Pfefferkörner!

Die Pfefferkörner Lilly, Laurenz, Yeliz, Marie und Karol finden am Elbstrand Diamanten, die im Inneren von Tintenfischen versteckt sind. Als sie die Edelsteine von einem Experten untersuchen lassen, versuchen Gangster, ihnen den wertvollen Fund wieder abzunehmen. Die Pfefferkörner können den Gaunern gerade noch so entkommen und flüchten sich zu Lillys Vater, dem Leiter der Port Security. Yeliz erhält einen Anruf von ihrer Mutter, die von den Gangstern entführt worden ist. Sie schlagen ein Tauschgeschäft vor: Die Mutter gegen die Diamanten. Übergabeort: der Kanalschacht unter dem alten Linley Denkmal.

Die Pfefferkörner Laurenz, Yeliz, Lilly, Marie und Karol kommen durch die Nachforschungen des kenianischen Journalisten Mado Verbrechern auf die Spur, die gefälschte, wirkungslose Medikamente nach Afrika verkaufen. Mado wurde auf der Flucht von den Medikamentenfälschern angefahren, nachdem sie ihn beim Recherchieren in ihrem Lagerhaus erwischt hatten. Auch Lilly und Karol werden beim Ausspionieren überrascht und in den Lagerräumen eingesperrt. Als Yeliz Lilly telefonisch nicht erreicht, macht sie sich mit Laurenz auf den Weg, um ihre Freunde zu befreien. Marie, die wegen Windpocken zu Hause bleiben musste, erlebt unterdessen eine böse Überraschung: Die Gangster wollen sich von ihr den Rucksack des Journalisten holen, um die Beweise gegen sie zu vernichten.

Lillys Großmutter Inga wird das Auto mit Lillys Pflegekatze Harmony darin gestohlen. Lilly und die anderen Pfefferkörner machen sich auf die Suche nach Katze und Auto. Sie finden das Katzenhalsband und entdecken dabei eine Autoschieberwerkstatt. Unterdessen bekommt Karol mit, dass sein Vater gestohlene Autos verkauft. Er ist verzweifelt: Soll er seinen eigenen Vater bei der Polizei anzeigen? Selbst seinem besten Freund Laurenz kann er nichts sagen, so sehr schämt er sich. Am Treffpunkt der Schieberbande sind Laurenz und seine Schwester Marie überrascht, Karol dort zu sehen. Ihnen wird gleich klar warum: Karols Vater scheint einer der Autoschieber zu sein.

Nachdem Yeliz auf dem Schulhof ohnmächtig geworden ist, findet ihre Freundin Lilly Diätpillen bei ihr. Als Laurenz diese untersucht, stellen sich die Pillen als illegal und extrem gesundheitsschädigend heraus. Laurenz glaubt, dass Yeliz' neuer Freund Milo mit den Pillen handelt, und erfährt von einer Übergabe am Güterbahnhof. Auch Yeliz weiß von dem Treffen, sie will von Milo wissen, ob er tatsächlich die gefährlichen Pillen verkauft. Enttäuscht, Milo bei der Übergabe zu sehen, stellt sie ihn zur Rede und bringt damit Laurenz und sich selbst in große Gefahr.

Laurenz wird Zeuge, wie sein Klassenkamerad Moritz von älteren Schülern verprügelt und dabei gefilmt wird. Ein klarer Fall von "Happy Slapping": Die Täter filmen ihre Opfer, um später damit im Internet anzugeben. Aber die Schläger haben Laurenz gesehen und wollen ihn nun einschüchtern, damit er nicht zur Polizei geht. Sogar Marie, Laurenz' kleine Schwester, wird direkt von ihnen bedroht. Jetzt werden die Pfefferkörner richtig sauer. Ihr Plan: den "Happy-Slapping"-Film als Beweis vom Laptop der Täter kopieren. Doch das Unternehmen ist riskanter als gedacht.

Laurenz soll für seine Mutter 500 Euro am Geldautomaten ziehen. Was er nicht mitbekommt, ist, dass ein Gaunerpärchen mit Hilfe einer versteckten Mikrokamera und eines Lesegerätes die Kontodaten der EC-Karte ausspioniert. Am nächsten Tag beschuldigt Rika ihren Sohn, mehr Geld als verabredet von ihrem Konto genommen zu haben. Da Laurenz das Verschwinden des Geldbetrages nicht erklären kann, wird er mit Hausarrest bestraft. Heimlich verlässt er das Haus und beschließt mit den anderen Pfefferkörnern, die wahren Diebe zu finden. Währenddessen gehen Lilly und Yeliz einem ganz anderen Auftrag nach. Sie inszenieren eine zufällige Begegnung mit ihren Eltern Roman und Hatice, um sie miteinander zu verkuppeln. Doch die Operation „Blind Date“ geht gründlich schief.

Kurz vor der 125-Jahr-Feier im Teekontor Krogmann wird die Familie Opfer einer Erpressung. Gedroht wird damit, Hunderte von Kakerlaken während der Feierlichkeiten freizulassen und somit die Party und einen wichtigen Vertragsabschluss mit einem Kunden endgültig platzen zu lassen. Die Pfefferkörner wollen den Krogmanns helfen, dem Erpresser auf die Spur zu kommen und die Bombe zu finden. Bei der Überlegung, wer als Täter in Frage käme, stoßen sie auf den ehemaligen Praktikanten Gregor, der wegen seines schlechten Benehmens aus der Firma rausgeflogen ist. Als Liebespaar getarnt, fahren Karol und Yeliz zu Gregor und werden Zeugen einer großen Überraschung.

Lilly und Yeliz sehen in der Schule, wie Pia, die Tochter des Schuldirektors, mit der aus Togo stammenden Therese ein Streitgespräch anfängt. Als die beiden Therese zu ihrem Geburtstag besuchen wollen, finden sie eine leer geräumte Hochhauswohnung vor. Von einem Nachbarn erfahren sie, dass Therese und ihre Mutter die Wohnung überstürzt verlassen haben, kurz nachdem Pia ihnen einen Besuch abgestattet hat. Während Lilly und Yeliz Pias Haus observieren, schleicht Marie in den Wintergarten und versteckt sich in der anliegenden Sauna, um einem Telefonat von Pia aus nächster Nähe lauschen zu können. So erfährt sie von Pias Erpressung. Nachdem Karol und Lilly Pias Vater vergeblich von dem Erpressungsversuch seiner Tochter überzeugen wollen, kann nur noch Yeliz' Mutter helfen. In Pias Haus findet bereits die Geldübergabe statt, als die Situation eskaliert.

Die Pfefferkörner Laurenz, Yeliz, Lilly, Marie und Karol müssen aus ihrem Hauptquartier, einem Lagerboden in der Speicherstadt, ausziehen. Laurenz' Eltern wollen ihn schon am nächsten Tag an den Investor Herrn Meyer verkaufen. Bei Internetrecherchen finden die Pfefferkörner heraus, dass Meyer Chef einer rechtsextremen Jugendorganisation ist, die an diesem Abend zur Sonnenwendfeier mit Lagerfeuer einlädt. Bei dem Versuch, die Truppe zu filmen, wird Yeliz erwischt und kann knapp entkommen. Beim Vorführen des Filmmaterials vor Laurenz' Eltern stellt es sich als unbrauchbar heraus. Diese sind verärgert, dass die Kinder mit diesem missglückten Versuch, ihr HQ zu retten, Herrn Meyer in ein schlechtes Licht rücken wollen. Doch die Pfefferkörner geben nicht auf. Verkabelt und als Sympathisant getarnt, schleusen sie Karol "undercover" auf einer Versammlung der Nazis ein, wo dieser prompt enttarnt wird.

Ein schwarzer Tag für die Pfefferkörner: Erst explodiert der Briefkasten, in den Laurenz und Marie gerade den Umschlag mit allen gesammelten Unterschriften gegen Tierversuche geworfen haben, und dann findet Laurenz auch noch heraus, dass sich sein bester Freund Karol in seine Freundin Yeliz verknallt hat. Laurenz schwört, dass er die Bombenleger zur Strecke bringen wird, allein, ohne die anderen. Und stellt damit sich und alle Pfefferkörner vor ihre bisher größte Bewährungsprobe.

Karol bekommt von seinem Lieblingsonkel Pawel ein altes Madonnengemälde geschenkt. Obwohl Pfarrer Leo das Bild segnet, ist Karol sichtlich unbeeindruckt und verkauft es lieber für wenig Geld an einen Trödler, um sich endlich sein begehrtes Game-Terminal leisten zu können. Die Pfefferkörner finden derweil im Internet den wahren Wert der „Schwarzen Madonna“ heraus, der bei 20.000 Euro liegt. Karols schlechtes Gewissen meldet sich und er beichtet es seinen Eltern. Zusammen fahren sie zurück zum Trödler und finden diesen gefesselt in seinem Laden vor. Denn auf das Bild haben es auch zwei Antiquitätendiebe abgesehen, die vor nichts zurückschrecken, um es zu bekommen. Für Karol ist klar: er muss das Bild wiederhaben, nicht nur wegen des Geldes.

An ihrem Geburtstag erfährt Lilly, dass ihr Vater Roman sich nach Yokohama beworben hat. Als sie ihn an sein Versprechen erinnert, für immer in Hamburg bleiben zu wollen, kommt es zum Eklat. Lilly läuft von zu Hause weg; ihren Hund Fee nimmt sie mit. Die anderen Pfefferkörner und auch deren Eltern suchen erfolglos nach ihr. Auf dem Friedhof besucht Lilly derweil das Grab ihrer Mutter ohne zu bemerken, dass sie von einer Mädchengang verfolgt wird, die es auf ihre neue Jacke abgesehen hat. Lilly flieht vor den drei Mädchen in den Keller eines verlassenen Hauses. Das baufällige Gebäude droht ihr zum Verhängnis zu werden, als ein zusammenbrechender Stützbalken ihr Bein einklemmt.