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Season 1
大学進学を機に上京した主人公の佐東翔太（竹財輝之助）が、金と仕事と女性関係に奮闘しながら成長する20年間を描く。某有名大学に通う佐東は、合コンで知り合った香須美（花影香音）と付き合うことに。デートで訪れたブランド店で、香須美は翔太に服を勧めるが、到底手の出る金額ではなく翔太は劣等感を覚える。
大学進学を機に上京した主人公の佐東翔太（竹財輝之助）が、金と仕事と女性関係に奮闘しながら成長する20年間を描く。某有名大学に通う佐東は、合コンで知り合った香須美（花影香音）と付き合うことに。デートで訪れたブランド店で、香須美は翔太に服を勧めるが、到底手の出る金額ではなく翔太は劣等感を覚える。
2009年、33歳の翔太（竹財輝之助）は、一度だけ会ったことのある小百合（鎌滝えり）という女性とバーで再会する。小百合は外資系銀行に勤めていて、年収も翔太より少し上だった。その頃、先輩から転職話を聞かされた翔太は、小百合と飲むときもキャリアの話ばかり。そんな翔太に海外赴任の話が舞い込む。
2009年、33歳の翔太（竹財輝之助）は、一度だけ会ったことのある小百合（鎌滝えり）という女性とバーで再会する。小百合は外資系銀行に勤めていて、年収も翔太より少し上だった。その頃、先輩から転職話を聞かされた翔太は、小百合と飲むときもキャリアの話ばかり。そんな翔太に海外赴任の話が舞い込む。
34歳になった翔太（竹財輝之助）は、高校の同窓会に参加する。自分の会社や年収の話を中心に会話が盛り上 がったような気になった翔太は、「結婚相手を探しに来た」と話す。自分の自慢話をし参加した目的を果たせたと思っていたが、当時のサッカー部のキャプテンが登場すると、話の中心があっけなく代わってしまう。
34歳になった翔太（竹財輝之助）は、高校の同窓会に参加する。自分の会社や年収の話を中心に会話が盛り上 がったような気になった翔太は、「結婚相手を探しに来た」と話す。自分の自慢話をし参加した目的を果たせたと思っていたが、当時のサッカー部のキャプテンが登場すると、話の中心があっけなく代わってしまう。
佐東翔太（竹財輝之助）は、同窓会で話題になってい たアンドエバーCEOになった川井一馬（森岡龍）に会いに行く。一馬は翔太の意思を聞く前に、「年収は少し下がるがCOOの席を用意している。これはお前にしかできない仕事だ」と言う。そんな中、小島（落合モトキ）がシンガポールから帰国する。
佐東翔太（竹財輝之助）は、同窓会で話題になってい たアンドエバーCEOになった川井一馬（森岡龍）に会いに行く。一馬は翔太の意思を聞く前に、「年収は少し下がるがCOOの席を用意している。これはお前にしかできない仕事だ」と言う。そんな中、小島（落合モトキ）がシンガポールから帰国する。
2013年、36歳の翔太（竹財輝之助）は、一馬（森岡龍）の会社・アンドエバーに勤めていた。ワンマン社長の一馬のアイデアを取りまとめ、現実に落とし込むべく、一馬とエンジニアの黒田（牧田哲也）との仲もうそをついて取り持とうとする。入社したての瑠璃子（瑠璃子）はそのやり方をたしなめるが、翔太は取り合わずにいた。
2013年、36歳の翔太（竹財輝之助）は、一馬（森岡龍）の会社・アンドエバーに勤めていた。ワンマン社長の一馬のアイデアを取りまとめ、現実に落とし込むべく、一馬とエンジニアの黒田（牧田哲也）との仲もうそをついて取り持とうとする。入社したての瑠璃子（瑠璃子）はそのやり方をたしなめるが、翔太は取り合わずにいた。
業績を順調に伸ばすアンドエバーだったが、社長の一馬（森岡龍）は相変わらずアイデアを社員に投げっ放しで、言うことも二転三転していた。度々振り回される翔太（竹財輝之助）だったが、自分が会社を支えていると自負していた。そんなある日、翔太は久しぶりにかつての先輩・大隅（山中崇）から呼び出される。
業績を順調に伸ばすアンドエバーだったが、社長の一馬（森岡龍）は相変わらずアイデアを社員に投げっ放しで、言うことも二転三転していた。度々振り回される翔太（竹財輝之助）だったが、自分が会社を支えていると自負していた。そんなある日、翔太は久しぶりにかつての先輩・大隅（山中崇）から呼び出される。
39歳の翔太（竹財輝之助）は、アンドエバーを退社するも、転職先は見つからない。しかし、今まで通り女の子とデートし、赤坂のタワーマンションに連れて帰ると、そこに瑠璃子（市川由衣）がやって来る。「さようなら」と「ありがとう」を言いに来た瑠璃子を見て、翔太は女の子を帰し、瑠璃子を部屋に誘う。
39歳の翔太（竹財輝之助）は、アンドエバーを退社するも、転職先は見つからない。しかし、今まで通り女の子とデートし、赤坂のタワーマンションに連れて帰ると、そこに瑠璃子（市川由衣）がやって来る。「さようなら」と「ありがとう」を言いに来た瑠璃子を見て、翔太は女の子を帰し、瑠璃子を部屋に誘う。
翔太（竹財輝之助）は、黒田（牧田哲也）と組んでショッピングサイトを立ち上げる。ビジネスは軌道に乗り、実店舗も構えることに。そんなある日、店内に掲示していた求人募集を見た男が、「ここで働きたい」と言いだす。就職が決まらず、このままでは地元に帰らなくてはならないと話す男を、翔太は不採用にする。
翔太（竹財輝之助）は、黒田（牧田哲也）と組んでショッピングサイトを立ち上げる。ビジネスは軌道に乗り、実店舗も構えることに。そんなある日、店内に掲示していた求人募集を見た男が、「ここで働きたい」と言いだす。就職が決まらず、このままでは地元に帰らなくてはならないと話す男を、翔太は不採用にする。
2000年、25歳の翔太（竹財輝之助）は上司や同僚たちと行ったボウリング場で、隣のレーンにいた里香（愛加あゆ）と出会い、一夜を共にする。それがきっかけでこちら恋人同士となるが、翔太は合コンをするなど遊び続けていた。そんなある夜、合コンで知り合った女性と一緒に帰っていると、目の前に別の男性と歩く里香が現れる。
2000年、25歳の翔太（竹財輝之助）は上司や同僚たちと行ったボウリング場で、隣のレーンにいた里香（愛加あゆ）と出会い、一夜を共にする。それがきっかけでこちら恋人同士となるが、翔太は合コンをするなど遊び続けていた。そんなある夜、合コンで知り合った女性と一緒に帰っていると、目の前に別の男性と歩く里香が現れる。
2004年、30歳となった翔太（竹財輝之助）は、プロジェクトリーダーに抜擢されるなど順調にキャリアを重ねていた。翔太は、同期の小島（落合モトキ）を無理やり合コンに連れて行き、自慢話に明け暮れる。そんな折、入会したジムで小島と会った翔太は、トレーニング後に一緒に酒を飲むが、泥酔した小島に「見下すな」と激高される。
2004年、30歳となった翔太（竹財輝之助）は、プロジェクトリーダーに抜擢されるなど順調にキャリアを重ねていた。翔太は、同期の小島（落合モトキ）を無理やり合コンに連れて行き、自慢話に明け暮れる。そんな折、入会したジムで小島と会った翔太は、トレーニング後に一緒に酒を飲むが、泥酔した小島に「見下すな」と激高される。
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