El equipo del programa viaja al municipio de Belmonte (Cuenca), donde se celebra el Campeonato Mundial de Lucha Medieval, un evento que mueve a miles de aficionados de todo el mundo. En Belmonte se encuentra uno de los castillos medievales mejor conservados de España. Esta espectacular fortaleza acoge a 500 luchadores venidos de más de una veintena de países. En su viaje, el aventurero de Cuatro conoce a singulares personajes de la localidad, como Mari Carmen, la limpiadora de la escuela del pueblo, una experta en recreación Histórica; las hermanas Vido, Lola y Mariví, que han inventado su propio idioma, el ‘madroñero’; y José Amoedo, el capitán del equipo español de Lucha Medieval.

Jesús Calleja y su equipo nos traen un programa histórico que será grabado entre la frontera de España y Portugal, concretamente en Sanlúcar de Guadiana (España) y Alcoutim (Portugal), que cuentan con una frontera natural, el río Guadiana. Este escenario ha vivido multitud de contrabandos entre ambos países. Y con este motivo, queriendo recrear la historia, Calleja, se decide a crear una competición, donde las personas que se apunten tendrán que fabricar barcas para cruzar al pueblo vecino, con una condición, las barcas tienen que pasarlo "canutas". Durante esta aventura conocerá al vocero del pueblo, a pescadores y hasta un pirata.

El equipo del programa sobrevuela Cantabria, más concretamente el Valle de Cabuérniga, escenario de una tradición centenaria, la muda de Sejos. Una tradición que el ganado de los pueblos y juntas de todo el Valle de Cabuérniga, desde Ruente hasta Los Tojos, lleven el ganado de alta montaña a Sejos el 16 de junio, mientras que ese día el ganado de Campoo de Suso abandona los pastizales. Un programa donde los protagonistas serán los trovadores y ganaderos, pero sobre todo, las vacas. Además, Jesús estará muy bien acompañado de su 'hermana' Mercedes Milá.

Jesús y su equipo vuelven a Galicia con la misión de que no se pare el tiempo en sus pueblos y con el objetivo de recuperar el tesoro de uno de los pueblos de la Mariña Lucense. En esta aventura, el equipo de Volando Voy arreglará el reloj de Rinlo, que lleva más de 30 años averiado. Aprenderá de las perceberias del pueblo, visitará el bar donde se hace el mejor arroz con bogavante del mundo y compartirá miles de experiencias y anécdotas con unos vecinos que esperan que su reloj vuelva a sonar.

El equipo de 'Volando Voy' se ha desplazado hasta Asturias para descubrir uno de los tesoros más recónditos de toda la comarca: su cielo. Calleja se unirá a la iniciativa de una de las vecinas para volar más alto que nunca. La "astrofísica Lucía" ha vuelto a su pueblo para enseñar sus conocimientos y emprender divertidas actividades como lanzar cohetes al cielo en la noche de San Juan. Juntos construirán de nuevo un cohete para ir desde Allande al cielo.

Declarada reserva de la biosfera por la UNESCO, el equipo de 'Volando voy' sobrevuela la Sierra de Francia, en Salamanca. Jesús y su equipo enseñarán los pueblos de la sierra, con construcciones con una tendencia a la Bretaña francesa, con el objetivo de impulsar el turismo en estos. Impulsará el concurso de balcones, que tantos años llevan intentando preparar. En equipos y con flores de la zona, los vecinos de Sotoserrano llenarán de color y bullicio las calles de su pueblo.

Jesús Calleja vuelve a su tierra, a León. Tierra de alta tradición minera, hoy en día lucha contra el problema de la España vaciada, la despoblación. Para poner remedio a este problema, Jesús, junto a varios de sus amigos, comenzó a construir un gigantesco circuito de mountain bike, balizado y sostenible a todos los niveles. Y ha llegado el momento de inaugurarlo.