The Diary of the 38-year-old Divorcee Who Has Tried a Dating App

38歳バツイチ独身のチアキ（山口紗弥加）は若くして結婚したため男性経験があまりない。すっこぬけてしまった青春を取り戻したいと思っていたとき、親友のリカ（町田マリー）に勧められたのが “マッチングアプリ”だった。興味本位で初めてみたチアキだが、アプリの中には年齢差なんて気にしない年下のイケメン男子が溢れていた！年下男子たちと健全なデートを繰り返すチアキ。しかしある朝、目を覚ますと脱ぎ散らかされた服、そして隣には大学生が…！？

国立大学の学生で通称・国立くん（鈴木康介）とデートをすることになったチアキ（山口紗弥加）。居酒屋デートの後、何もしないと言い張る彼の押しに負け、チアキは彼を家に招き入れてしまう。始めは楽しく過ごしている２人だったが、だんだん国立くんが近づいてきて…。ついにチアキは年下男子と！？ その後も出会う男たちはみんな体の関係が目的の通称「ヤリモク」ばかりだった。一方で、純粋にデートを楽しんでくれる役者志望の通称・役者くん（本田響矢）にときめきを感じたりもした。そして何人目かのデートで、チアキは見た目も振る舞いも女性のエスコートも完璧なジェントルくん（小林亮太）に出会ったのだが…。

役者志望の通称・役者くん（本田響矢）とはただデートをするだけで、一晩同じベッドで寝ても何もしないようなプラトニックな関係。そんな関係に喜びを感じていたチアキ（山口紗弥加）だったが、今日の彼はいつもとは少し違った。彼からの強引な誘いに負け、ついに関係を持ってしまう。他の男とは違うと思っていただけにチアキはショックを受けてしまい…。 役者くんを忘れるため、広告代理店勤務の通称・代理店くん（福山翔大）と会うことになったチアキ。食事をし、良い雰囲気になりキスをするが、いつもとは違う感覚。これが相性…？チアキは新しい扉を開いてしまうのか！？

すっかりマッチングアプリにハマってしまったチアキ（山口紗弥加）はアプリで出会った男たちと“一晩だけの恋人”としてデートを繰り返していた。ある日、地方に引っ越したはずの親友リカ（町田マリー）が東京に現れた。遅咲きの青春を謳歌するチアキとは対照的にリカは結婚への焦りと男運の悪さのせいで下がりきった自己肯定感からどん底に落ちていた。そんなリカの姿を見て、チアキは将来に漠然とした不安を感じながらもマッチングアプリでしか感じることのできないトキメキを手放せずにいて…。

マッチしてすぐに会い、一夜を共にするだけの関係が当たり前になっていたチアキ（山口紗弥加）だが、ロミオくん（塩野瑛久）とは何気ない一日の出来事を電話で話したりする不思議な関係が続いていた。 この不思議な関係は会ってからも変わることはなく、彼が毎日チアキの家にやってくる、まるで同棲生活のような幸せな日々。彼にそんなつもりはないと分かっていつつも、チアキは心の片隅で期待してしまっていて…。 そんなチアキは親友・リカ（町田マリー）に悩みを相談しようと電話するが…。

親友・リカ（町田マリー）の突然の死を受け入れられず、どん底に落ちているチアキ（山口紗弥加）。自分ばかりが独り身の寂しさをマッチングアプリで埋め、謳歌しているうちに、親友からのSOSを見過ごしてしまったと自分自身を責めていた。 思い返せばマッチングアプリでのやりとりはくだらないものばかり。馬鹿らしさとリカへの罪悪感から、チアキはついにマッチングアプリとの決別を決めるが…。