Von Potsdam über Cottbus und Dresden zunächst bis Bayreuth: In der Auftaktfolge trifft Michael Kessler im Nachtzug "Pinsel" und Jenny. Die sind ebenfalls auf der Flucht, allerdings aus dem "engen" Bremen in die lebendige Großstadt. "Pinsel" ist kreativ, nicht nur was den eigenen Körperschmuck betrifft - er dekoriert auch "Goa-Partys". Der 23-Jährige hat etliche Jahre ohne Geld auf der Straße gelebt. Jetzt hat er Frau und Kind und einen Job. Aber wenn ihm die Decke auf den Kopf fällt, schläft er noch immer unter freiem Himmel…Nach einer nächtlichen Irrfahrt landet Kessler in Cottbus. Von dort geht es weiter nach Dresden. Dort fährt Kessler Straßenbahn und begegnet koreanischen Tenören. Als Kessler eine Arie schmettert, müssen die Sänger plötzlich ganz schnell aussteigen… Zurück im Zug trifft Michael Kessler auf den Chef der Polizeigewerkschaft, Rainer Wendt. Der packt aus über 30 Jahre Streifendienst und brenzlige Momente. Kesslers Flucht auf der Schiene endet in dieser Folge bei Richard Wagner in Bayreuth.

Seit drei Jahren geht Michael Kessler für den Rundfunk Berlin-Brandenburg auf Expedition. Nach der Kanutour auf der Spree, der Eselwanderung zur Ostsee, der Floßfahrt auf der Havel, der Husky-Tour durch Brandenburg, der Klappradreise von Kopenhagen nach Berlin und der Brocken-Eroberung per Rasenmäher ist Kessler jetzt "Unterwegs auf der Schiene". Und dieses Mal ist alles anders! Michael Kessler hat weder einen Auftrag, noch ein Ziel, denn er ist auf der Flucht. Nachdem er aus Versehen den gesamten Sendebetrieb des rbb lahmlegt, steigt er in den nächstbesten Zug - und dann wieder in den nächsten. So irrt der Schauspieler und Comedian kreuz und quer durchs Land und versucht, seine Spur zu verwischen. Michael Kessler bewegt sich nur mit U-Bahn, S-Bahn, Regionalzügen, im ICE und im Überlandbus und trifft dort spontan auf Reisende, Pendler und Touristen. Er speist im Speisewagen und schläft im Schlafwagen. Er wartet in Warteräumen oder begleitet Reisende nach Hause. Immer in Bewegung. Zug um Zug. Von A nach B. Und das Kamerateam ist dabei.

Im dritten Teil von Michael Kesslers Expedition auf der Schiene geht es vom Bodensee über Köln bis nach Amsterdam. In Konstanz eröffnen sich dem Flüchtigen ganz neue Karrieremöglichkeiten. Eine Laienspielgruppe aus der Pfalz stellt ihm eine Rolle in ihrem neuesten Stück in Aussicht. Allerdings erst nach erfolgreichem Casting ...

Von Amsterdam über Augsburg bis nach Rom - Vor Michael Kessler liegt der vierte und letzte Abschnitt seiner langen Flucht. Eine TV-Karriere in Holland zu versuchen, war doch keine so gute Idee, meint Kessler. Und so lässt er den Zufall entscheiden, wohin es von Amsterdam aus weitergeht. Im ICE Richtung Deutschland trifft er auf ein binationales Zugbegleiter-Team, mit sehr viel Humor und Hingabe an ihren Job ... Niklas und Christian dagegen suchen noch einen Ausbildungsplatz. Beide kommen gerade von einem Einstellungstest bei einer Versicherung und sind durchgefallen. Die Enttäuschung sitzt tief, denn Versicherungskaufmann wäre ihr Traumjob gewesen. Auf dem Bahnsteig in Augsburg macht Michael die Bekanntschaft mit zwei Nonnen, die gerade von den Exerzitien zurück kehren. Das Leben in ihrer Schwesterngemeinschaft ist ein Gegenentwurf zur Gesellschaft, in der wir leben, erfährt Michael Kessler. Die Schwestern haben keinen eigenen Besitz, fahren nicht in den Urlaub und richten ihr Leben nach dem Wohl der Gemeinschaft aus. „Edelkommunismus“ nennen sie es. Ein bunter Vogel und glücklicher Mensch ist Alfredo. Als die Beatles anfingen Musik zu machen, stand er schon als Schlagzeuger auf der Bühne. Seit 53 Jahren lebt der gebürtige Italiener in Weinheim an der Bergstraße. Nun besucht der 71-Jährige seine Schwester in Italien. Im Zug geht es über die Alpen bis nach Rom. Kessler ist fest überzeugt: Dort kann es mit seiner Karriere nur aufwärts gehen. Schließlich bilden sich schon lange Schlangen vor dem Kolosseum ...