In der karibischen Hafenstadt Cartagena trifft Hubertus Starklippenspringer Orlando Duque. Der 9-fache Weltmeister springt exklusiv für den Prinzen vom Flaggschiff der kolumbianischen Marine. Wie der Sound der Stadt – Champeta – klingt, lässt sich Hubertus von der Band Bazurto All Stars vorführen. Mit Fashion Bloggerin Vanessa Rosales erkundet er den Caribbean Chic und Szenewirt Juan del Mar nimmt ihn mit auf sein paradiesisches Inseldomizil.

In seiner kaiserlich-königlichen Homebase Wien verabredet sich Hubertus mit Cousine Lila Schwarzenberg-Morgan und Top-Model Cordula Reyer zum Flanieren. Von Demel-Chefzuckerbäcker Dietmar Muthentaler lässt er sich eine Sachertorte servieren. Durch die Staatsoper führt ihn Opernstar Clemens Unterreiner und in Susanne Widls Café Korb erlebt der Prinz beim Plausch mit den Fußball-Legenden Toni Polster und Herbert Prohaska Wiener Kaffeehauskultur.

In Reykjavík trifft Hubertus Ex-Bürgermeister Jón Gnarr an seinem Lieblingsort: dem Friedhof. Fotograf Ragnar Axelsson trifft den Prinzen lieber am Flugplatz, um ihm von seinen Abenteuern in Grönland zu erzählen. Mit der Band Mammut geht es in Studio und mit Pianist Víkingur Ólafsson ins Konzerthaus Harpa. Sigurlaug Sverrisdóttir entführt den Prinzen aufs Land. Islands atemberaubend schöne Natur ist die Kulisse für ihr extravagangtes Hotel Ion.

Im New York Chinas trifft Hubertus die hippe Underground-Sängerin ChaCha. Mit ihr geht es in Shanghais einzigen Underground-Club und in das beste Dumpling-Restaurant der Stadt. Von Architekt Lyndon Neri erfährt der Prinz, warum er ganz entgegen dem Trend ungern in die Höhe baut. Star-Fotograf Wang Qingsong zeigt eine einzigartige Sammlung alter Fotoapparate und last but not least macht der Prinz einen Abstecher auf den Shanghaier Heiratsmarkt.

Die Hansestadt Hamburg erkundet Hubertus mit einem echten Insider: seinem Freund und Autor David Baum. Die beiden besuchen Country-Legende Gunter Gabriel auf seinem Hausboot. Journalist Stefan Aust erklärt dem Prinzen, wieso Hamburg die Zeitungsstadt schlechthin wurde. Frank Spilker, Sänger der Band „Die Sterne“, trifft er in seinem Studio, und Olivia Jones, die selbsternannte Bürgermeisterin von St. Pauli, entdeckt Hubertus als royalen Stripper.

In Montreal trifft Hubertus Street-Artist Kevin Ledo, der ihm zeigt, wie er seine Kunst in die Straßen bringt. Emily Robertson und Adam Vieira holen sie zurück hinein und nehmen in mit in ihre Street-Art Galerie „Station 16“. Warum Stand-up-Comedy das Größte ist, erfährt der Prinz von Kabarettistin DeAnne Smith. Dem Musikkollektiv Kalmunity sieht er beim Performen zu und bei Schwartz’s kostet er das legendäre Sandwich mit geräuchertem Rindleisch.