Protagonista della prima puntata in cui anche Elettra Lamborghini andrà in incognito è Andrea Pagano, figlia del patron Giuseppe e oggi alla guida con il marito Antonello dell’azienda cilentana San Salvatore. L’azienda, a due passi da Paestum, unisce attività casearia, agricola e di ristorazione, ed è rinomata per la mozzarella di bufala e i dessert cremosi ottenuti dal latte delle sue 800 bufale. Durante l’esperienza in incognito, Andrea si cimenta in diversi ruoli: con Antonia apprende le tecniche di vendita nello shop, con Simeone impara a realizzare la mozzarella, con Sonia prepara piatti tipici cilentani e con Carmine raccoglie frutta e verdura nei campi. Anche Elettra, sotto copertura, affianca Pasqualina nella preparazione dei cremosi, prodotto simbolo dell’azienda.

Protagonista del secondo appuntamento è Francesca Lonigro, direttrice commerciale di Lonigro Fruit, azienda specializzata nella produzione e commercializzazione di uva da tavola, con sede a Noicattaro (Bari). Nella sua avventura in incognito Francesca Lonigro incontra i suoi dipendenti: Maria la porta nei campi dove si raccoglie l'uva, Monika le insegna il confezionamento sulla linea produttiva, con Elisabetta dovrà mettere alla prova la sua creatività e allestire un evento in vigna e con Sara prepara un nuovo prodotto Lonigro: i chicchi d'uva ricoperti di cioccolato. Per conto della Boss, va poi in incognito Elenoire Casalegno che affianca Nello con la sapiente arte dell'acinellatura direttamente in vigna, tentando di resistere alla calura pugliese.

Nel terzo appuntamento di Boss in incognito Samuel Peron coadiuva Elettra Lamborghini a scendere in campo sotto copertura e a lavorare al fianco dei dipendenti, con nuove identità e travestimenti ad hoc. Protagonista della puntata Lucia Forte, amministratore delegato di Oropan SpA, azienda leader nel panorama agroalimentare nel settore dei prodotti da forno, nel rispetto delle tradizionali ricette della propria terra d'origine: Altamura. Nel corso della puntata la boss, con una nuova identità, incontra i suoi dipendenti: Vito, che le insegna a fare la croce tipica del pane di Altamura; Roy, che si occupa dell'affettamento e confezionamento del pane; Nunzio, con cui letteralmente mette le mani nell'impasto per la preparazione del pane DOP; infine, Rosalba, che affianca nella pulizia delle linee e dei macchinari. Ad aiutare la Boss nella sua missione Samuel Peron, anche lui in incognito, che deve farcire le focacce insieme alla dolcissima Lucia.

Nel quarto appuntamento con Boss in incognito, condotto da Elettra Lamborghini, il protagonista è Luca Talarico, azionista e membro del CDA di Carioca Spa, azienda storica italiana leader nella produzione di pennarelli, penne e prodotti ideati per sviluppare la creatività dei bambini. Nel corso della puntata il Boss, Luca Talarico, lavora in incognito al fianco di Liban, un ragazzo somalo che si occupa del magazzino e del rifornimento dei materiali per le linee di produzione; incontra Giuseppina all'assemblaggio delle penne, scoprendo di avere una passione in comune con lei: il calcio. Insieme a Dario conosce la magia del colore, vedendo da vicino il processo di creazione dell'inchiostro; con Rosanna, infine, è impegnato nel processo di confezionamento dei pennarelli. La conduttrice Elettra Lamborghini affianca Luca in questa esperienza in incognito e nei panni di Ramona aiuta Osazeme nell'assemblaggio dei pennarelli Jumbo.