Protagonista del primo appuntamento sarà Domenico Bianco, Amministratore Delegato di Soavegel, azienda leader nella produzione di surgelati. Con sede a Francavilla Fontana (BR), Soavegel dispone di un sito produttivo di 40.000 mq, conta 150 dipendenti ed esporta in tutto il mondo con un fatturato di 52 milioni di euro. In un solo giorno Soavegel è in grado di produrre 65 mila kg di prodotti surgelati. Nella sua avventura in incognito, Domenico Bianco affiancherà i suoi dipendenti: Antonio gli farà vedere come preparare i panzerotti, con Alieu scoprirà il mondo degli arancini, Concetta lo istruirà nel lavoro di confezionamento dei panzerottini e delle crepès e Cosimo lo porterà nel cuore del freddissimo magazzino di stoccaggio. Max Giusti, invece, in incognito in missione per conto del Boss, incontrerà Domenico e si cimenterà nella promozione del prodotto nella splendida cornice della piazza di Ostuni.

Monica Riva, figlia del CEO Maurizio - che rappresenta la quarta generazione della Riva 1920, azienda che produce in maniera del tutto artigianale mobili in legno massello in grado di sfidare il tempo nel rispetto dell'ambiente – è la protagonista del secondo appuntamento con "Boss in incognito". Monica Riva è la Responsabile Commerciale del mercato italiano e si occupa anche della gestione degli aspetti produttivi dell'azienda, che ha un fatturato di 17 milioni di euro e conta 86 dipendenti. Nel corso della puntata Monica Riva, con una nuova identità, incontrerà i suoi dipendenti: Mamadou, che le mostrerà come si usa il macchinario di taglio Cnc del legno e le insegnerà a levigare i mobili; Laura, la regina del reparto della calibratura; Alessandro, con cui creerà la resinatura di un tavolo in Kaori; Mina con cui imballerà una panca a forma di molletta gigante.

Protagonista del terzo appuntamento sarà Alberto Zampino, Amministratore Delegato di Pastificio Gentile, azienda leader nella produzione di pasta artigianale. Con sede a Gragnano (Na), Pastificio Gentile conta 120 dipendenti ed esporta in tutto il mondo con un fatturato di 15 milioni di euro. In un anno Pastificio Gentile è in grado di produrre 4 milioni di confezioni di pasta artigianale per un totale di 80.000 sacchi di semola utilizzata. Nella sua avventura in incognito Alberto Zampino affiancherà i suoi dipendenti: con Maria imparerà a confezionare manualmente i vari formati di pasta, Virginia lo porterà nel cuore della produzione e gli insegnerà come si trafilano le pappardelle, Rossana lo istruirà sulla stiratura manuale dei grissini e con Rita preparerà i pomodori S. Marzano pelati al naturale.

Protagonista dell'episodio Mauro Mastrototaro, presidente di Mastrototaro Food, azienda d'eccellenza nella produzione e lavorazione di prodotti agricoli locali a filiera corta, dal campo al vasetto. Con sede a Bisceglie, Mastrototaro Food processa annualmente 900 mila kg di ortaggi a km zero tutti provenienti da coltivazioni di proprietà. Nella sua avventura in incognito, Mauro Mastrototaro affiancherà i suoi dipendenti: Franco lo porterà nei campi, dove tutto ha inizio, e con lui imparerà a raccogliere gli ortaggi, mentre Gaia gli insegnerà come preparare i peperoni grigliati sott'olio. Con Ameer imparerà a invasettare i pomodori secchi, mentre Marianna gli insegnerà a comporre una coloratissima giardiniera e Giusy lo istruirà nel lavoro di confezionamento.

La puntata avrà come protagonista Umberto Maccario, Amministratore Delegato del Gruppo Zoom da 4 anni, azienda con 270 dipendenti e 17 milioni di fatturato annuo. Zoom Torino è un bioparco moderno che punta a proteggere animali e specie a rischio, superando il concetto di zoo tradizionale. Sotto mentite spoglie, il boss lavorerà con i dipendenti: preparerà panini con Annarita, sistemerà il resort con Gemma, pulirà gli habitat di suricati e gibboni con Enrico e gestirà il bar con Antonietta. Max Giusti, invece, affiancherà il Keeper Marco nella cura degli animali, missione centrale del parco.