Dès l’âge de 5 ans, Olivier rêve de faire carrière comme son père, Tizoune. Ce dernier ne l’entend pas ainsi, mais Olivier lui tient tête et à sa sortie du collège, il entreprend une carrière dans les cabarets. Jean Grimaldi l’invite à faire partie de sa troupe pour partir en tournée. Il tombe amoureux d’une danseuse américaine et se marie. Sa rencontre avec Alys Robi vient perturber son mariage et sa femme décide de le quitter.

Les problèmes d’alcool d’Olivier et sa grande passion pour les femmes ont raison de sa relation avec Alys Robi. Il se joint à son père et sa mère pour partir en tournée avec la troupe de Jean Grimaldi. Il fait la connaissance de la chanteuse Jeanne D’Arc Charlebois et le couple se marie aux États-Unis. Deux fils naissent de cette union. La relation est toujours tendue entre Olivier et son père. C´est l’époque du burlesque et Olivier connaît un grand succès avec Manda Parent et Denis Drouin. En 1954, Olivier Guimond, père, meurt d’un cancer.

Olivier Guimond et Denis Drouin sont maintenant inséparables, autant dans la vie que sur la scène. Ne pouvant plus supporter les problèmes d’alcool de son mari, Jeanne-D’Arc Charlebois part pour la France avec ses deux fils. Olivier rencontre Manon Brunelle et cesse de boire. Elle lui donne un fils, Luc. Avec l’arrivée du « Canal 10 », Olivier a la chance de faire de la télé et il fait ses débuts à l’émission Le Capitaine Bonhomme où il trouve un nouveau complice en Gilles Latulippe. Marcel Gamache écrit la série Cré Basile et lui offre un rôle à la mesure de son immense talent. Pendant cinq ans, l´émission connaît un succès foudroyant. Puis, alors qu’il est la grande vedette du « Canal 10 », Olivier se retrouve pourtant à Radio-Canada.

Olivier Guimond vit mal son passage à Radio-Canada. Les critiques démolissent l’émission « La branche d’Olivier » et il sombre à nouveau dans l’alcool. Heureusement, il retrouvera ses heures de gloire lors de son passage à l’émission Bye Bye 70. À la suite de sa prestation avec Denis Drouin, on lui propose une nouvelle émission : « Smash ». On stoppe la production après quelques émissions et c’est à nouveau l’échec. Le stress et l’alcool ont raison de lui : on doit l’hospitaliser. Olivier Guimond meurt le 29 novembre 1971 à l’âge de 57 ans.