Il commence sa carrière par la publicité puis tourne, en 2005 à l'âge de 10 ans, un court métrage de Julien Sallé.
Repéré par un agent, il fait quelques jours de tournage sur Tout pour plaire de Cécile Telerman puis décroche le rôle-titre (enfant) dans le film Jacquou le Croquant de Laurent Boutonnat. Il succède ainsi à Éric Damain, près de 30 ans après la minisérie télé.
Léo Legrand joue ensuite dans Les Enfants de Timpelbach, film réalisé par Nicolas Bary où il y interprète Thomas.
