Weidling begann seine Bühnenkarriere 1955. Die von ihm erfundene und moderierte Talkshow Treff mit O.F. machte ihn Anfang der 1980er Jahre endgültig populär.
O. F. Weidling, dessen Markenzeichen das schwarze Smokingjackett mit rotem Futter war, wurde vom Publikum für seine mit bissiger Satire vorgebrachte Kritik an den wirtschaftlichen und politischen Verhältnissen in der DDR geliebt (z. B.: „Unsere Nationalmannschaft hat gegen die UdSSR gespielt, wir haben gewonnen, wir haben uns auch schon d