Olli Schulz versucht, die Fragen aller Fragen zu beantworten: Mach ich eigentlich das Richtige? Welcher Weg ist meiner? Und muss dazu wirklich der Penis aus der Hose hängen? Seine erste Station: Fuck for Forest

Olli Schulz wird nach Tokio verfrachtet. Dort besucht er ein Kuschel- und ein Katzen-Café, wo er sowohl mit Menschen als auch mit Stubentigern auf Tuchfühlung gehen darf. Seine eigentliche Aufgabe: Eine Nacht als Host-Boy verbringen...

Olli Schulz wird nach Moskau verfrachtet. Dort bekommt er von Emin, Sohn eines schwerreichen russischen Oligarchen, einen Einblick in das Leben der Superreichen Moskaus.

Olli wird zum Inhaftierten der JVA Hannover. Zwei Tage und eine Nacht muss er mit Gewaltverbrechern und Mördern zusammenleben. Auf engstem Raum wird Olli in seiner Zelle bewusst, wie farblos das Leben hinter Gittern ist...

Soll das etwa alles gewesen sein? Nein! Entertainer Olli Schulz erhofft sich mehr und taucht erneut in ein neues, ungewöhnliches Leben ein. In dieser Folge wird seine Kiste nach Frankfurt geschickt und der Entertainer entpuppt sich an der Seite von "Haftbefehl" als potenzieller Gangster-Rapper. Olli nervös vor dem ersten Zusammentreffen: "Kann ich ihn Hafti nennen, ohne das er mir auf die Fresse haut?"

Olli Schulz ist wieder unterwegs: Eingesperrt in seiner Holzkiste wird er nach Tirol verfrachtet und wagt sich dort in eine für ihn fremde Welt. Inmitten schneebedeckter Berge geht es für den Norddeutschen gemeinsam mit Entertainerin Antonia aus Tirol von einer Après-Ski-Party zur nächsten - ohne Pause. Auf seiner Reise in die "Welt der guten Laune" blickt Olli hinter die Maschinerie Antonia, wagt sich selbst ans Mikrofon und stellt sich dem kritischen Publikum in den Almhütten. Und das will nur eines: richtig feiern und Spaß haben! Wehe dem ist nicht so ...

"Was wäre, wenn ich einen anderen Lebensweg eingeschlagen hätte?" Mit dieser Frage im Gepäck reist Olli Schulz nach Nepal. Dort trifft er sich mit ehrenamtlichen Helfern der Organisation "Clowns ohne Grenzen". In Kathmandu versuchen sie elternlose Straßenkinder zum Lachen zu bringen. Die Kinder lieben Olli, doch seine Clownpartner sind alles andere als begeistert von dem Hamburger. Olli: "Die Clowns verstehen nicht immer Spaß." Ob der Entertainer trotzdem durchhält?